Las actuales prácticas de seguridad/ciberseguridad de las organizaciones modernas parten de la aplicación de aquellos estándares y buenas prácticas que han permitido alcanzar altos niveles de seguridad y control en sus iniciativas y procesos de negocio. Sin perjuicio de lo anterior, con un entorno de cambio permanente, de inestabilidades e inciertos políticos, económicos, sociales, tecnológicos y legales que alteran la dinámica de mercados y tendencias internacionales, es necesario actualizar dichas prácticas de modo que la empresa pueda navegar escenarios de volatilidad e incertidumbre y mantenerse afuera de la engañosa zona cómoda de la «falsa sensación de seguridad». En este sentido, este artículo propone algunas estrategias y alternativas para desafiar las prácticas actuales y habilitar espacios de reflexión desde la resiliencia y la antifragilidad como fundamentos claves para la función de seguridad/ciberseguridad en las organizaciones del siglo XXI.